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梁诗正,幼有异禀,五岁始能言,授以四五言诗,略上口,即能诵。长擅文学,偕同杭世骏、陈兆等六人结“月课诗社”,有《质韦集》行世。二十七岁,从院长万经读书敷文书院。雍正八年(1730)中探花,授翰林院编修。两年后梁诗正出任山东乡试主考官。雍正十一年,任会试同考官。第二年充上书房师傅,教授皇子,尚书房行走,日讲起居注官。不久任侍读。雍正十三年,梁诗正为翰林院侍讲学士,年底,丁母忧。?
乾隆元年(1736),乾隆帝让梁诗正在京修书,南书房行走。乾隆三年(1738)任侍读学士,乾隆帝赐梁诗正在京宅邸。任顺天武举乡试正考官,又任内阁学士、经筵讲官。乾隆四年(1639)梁诗正历任刑部、户部右侍郎。次年,升为左侍郎。
乾隆六年(1741),梁诗正升任《皇清文颖》馆副总裁,户部侍郎。梁诗正上奏:“皇上虽然尽力为旗人生计着想,然而仍然免不了旗人穷困贫乏。原因是旗人增添人丁,与日俱增,而如果不能自己养活自己,想常靠官养是不可能的。所以,不屯田耕种是不行了。一方面,将闲散人等妥善安置在周边,使他们获得能自养的谋生之业,如:近京五百里地面及各省驻防地。另一方面,内地已无闲田,原来就有在黑龙江宁古塔等地,分驻旗人用来耕种的成议,只是未曾施行。而今尚可维持,若不早日施实,若干年后,户口达十倍,想凭有数的钱粮,是不够不断增长的粮饷需要的。想靠增加老百姓赋税,而国家也有财务需要,无多余钱财养这么多吃白食的闲人。京师无空余地。看来,只有将户口散列边屯,可享耕牧的便利。另外,绿营兵丁也可适当停止招募、减少冗员。现在各营、镇已数千、百名而不仅人多,而且多用名额每年持续不下,数十百万银两,大多充作兵饷。在雍正元年曾彻底清除这种弊病,近年来,份份增设,有虚有实,差别很大。现在应当酌定数量、去除空缺、停止募补。”
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乾隆帝十分赞赏并采纳了他的意见。乾隆九年,梁诗正以侍郎,应赋御制诗。乾隆十年,梁诗正升为户部尚书。他奏陈:每年天下租赋只余二百余万两,应当节俭。慎勿兴土木之功、黩武之师,以维持盈余,保障国泰民安。乾隆十二年,梁诗正任《续文献通考》总裁。翌年,任兵部尚书。乾隆十四年,梁诗正晋升太子少师兼刑部尚书、翰林院掌院学士、协办大学士。乾隆十五年,充任吏部尚书、教习庶吉士。御史欧堪善上奏,弹劾梁诗正徇私包庇,说他徇师生情份,又说他包庇同乡,经查此二项,均无徇私实迹。还涉及他为两名京察人员引荐不当。乾隆帝认为这种小小徇情,非独梁诗正,举朝大臣恐怕也未尽绝。梁诗正被参劾,已经引为警惕,就可以了。同年,乾隆帝讯问四川学政朱荃情况,因为梁诗正答复为不清楚,而受累革职留任。乾隆十七年,因为父亲年迈,梁诗正乞归杭州,奉养老父,留在老父身边侍候。他返乡期间,潜心治学。
乾隆二十二年,乾隆帝南巡,梁诗正迎接圣驾,恩准他在家食俸禄。次年,他的父亲去世,丁忧在籍。不久,他先后代理工部、兵部尚书。乾隆二十四年,梁诗正充任顺天乡试正考官。翰林院掌院学士。乾隆二十八年,为东阁大学士兼吏部尚书,加太子太傅,一时朝廷巨篇,都出自他的手笔,他总裁《国史》、《文颖》、《续文献通考》各馆,相关文章体例大多由他确定。乾隆皇帝再一次在皇宫附近,赐他寓所。年底,梁诗正去世,年67岁。乾隆帝亲谕皇子祭奠,并赏银千两。赠太保,入贤良祠。赐祭葬,谥号文庄。乾隆二十九年,梁诗正灵柩归里。乾隆帝下谕旨,令沿途文武官弁在二十里内的亲赴治奠,并派人护送,直到平安抵达江南,以此表示优恤。乾隆三十二年,葬于浙江象山。
乾隆四十五年,梁诗正去世多年之后,皇帝还念念不忘梁诗正,御制诗怀旧时,将梁诗正作为五词臣之首。后来,梁诗正的儿子梁敦书,官至兵部右侍郎。
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